Ship Simulator 2008 propose un gameplay proche du précédent volet. La différence majeure vient de son exhaustivité beaucoup plus large dans cette version.  Vous devez prendre en mains les commandes d’un large éventail de bateaux donc, dont les nouveaux pétroliers, jet ski ou cargo, dans des environnements 3D plus variés qu'auparavant, puisqu'outre les destinations connues (Rotterdam, Hambourg, Phi Phi, New York), on découvrira le port de Marseille, la baie de San Fransisco ou South Hampton. Des lieux plutôt fidèles à la réalité d'ailleurs, Ship Simulator arborant un graphisme suffisament léché pour se laisser aller dans le mode libre, un mode où vous choisirez votre destination, votre bateau et la météo. Attention d'ailleurs à ne pas manoeuvrer n'importe comment, car même si les cargos sont peu nombreux, il sera toujours possible de rencontrer un rocher pouvant causer des dégâts sur votre navire.

Le mode principal vous proposera une trentaine de missions, où l'on découvrira à peu près tout le panel de bateaux et d'actions possibles dans Ship Simulator 2008. Des missions qui restent globalement assez faciles et dont l'intérêt variera selon l'objectif. Mais quelque soit la manoeuvre à accomplir, le jeu propose une jouabilité très simple. Et il sera même possible de s'y essayer jusqu'à 20 en réseau.